실제로 변경된 사항
리브랜딩과 엔진 교체
Google DeepMind가 창업 팀(CEO Varun Mohan, 공동 창업자 Douglas Chen 및 핵심 엔지니어들)을 약 24억 달러 규모의 거래로 영입한 후, Cognition은 남은 제품을 약 2억 5천만 달러에 인수했습니다. 실질적으로 변경된 사항은 세 가지입니다. 브랜드, 기본 인터페이스(에디터 캔버스가 활성 에이전트의 칸반 보드인 "Agent Command Center"로 변경됨), 그리고 Cascade가 Devin Local에 자리를 내준 로컬 엔진입니다.
인터페이스 변경은 보기보다 더 중요합니다. Windsurf는 에이전트가 내장된 에디터였던 반면, Devin Desktop은 IDE를 포함하고 있는 에이전트 관리자입니다. 사용 습관은 유지되겠지만, 작업 단위가 "내가 편집 중인 파일"에서 "내가 실행 중인 에이전트"로 전환됩니다.
자동으로 이전된 항목
요약하자면 설정입니다. 규칙 파일, 에디터 설정, 워크플로우, 계정 상태가 모두 이전되었습니다. 프로젝트 컨벤션이 .windsurfrules에 저장되어 있었다면 여전히 읽히고 있을 것입니다. 이는 애초에 규칙을 문서화해 두었어야 하는 가장 강력한 이유이기도 합니다.
이전되지 않은 항목
Cascade와의 대화에서 구축한 모든 것입니다. 결제 모듈이 중복 쓰기를 허용하는 이유, 3월에 시도했다가 포기한 리팩토링과 그 이유, 어떤 테스트 스위트가 거짓말을 하는지 등의 정보입니다. 이러한 지식은 파일로 저장된 적이 없으며, 저장되지 않은 것을 이전할 수 있는 리브랜딩은 존재하지 않습니다. 이는 why Windsurf forgets your Cascade context 및 why Windsurf forgets your project rules에서 다룬 공백과 동일합니다.
Cascade 역시 연장이나 옵트아웃 없이 수명을 다했습니다. Cascade의 특정 동작에 의존하던 모든 워크플로우는 Devin Local에서 재구축해야 합니다. 여기에는 사용자들이 다단계 작업에서 여전히 신뢰하기 어렵다고 평가하는 서브에이전트 패턴도 포함됩니다.
수동 마이그레이션
1단계: 규칙을 Devin 네이티브 형식으로 변환하기
이미 작동하고 있는 것부터 시작하세요. .windsurfrules를 열고 신입 사원의 관점에서 읽어본 뒤, 아마도 혼재되어 있을 다음 두 가지 요소로 분리해 보세요.
- 상시 지침 (Standing instructions) — 컨벤션, 포맷팅, 리뷰 기대치, 절대 건드리지 말아야 할 것들. 이는 규칙 파일에 속하며,
.devin/레이아웃으로 마이그레이션하는 동안에도 Devin Desktop은 기존 Windsurf 규칙 파일을 계속 읽습니다. - 프로젝트 사실 관계 (Project facts) — 아키텍처, 서비스 경계, 지원 중단 사항, 이유가 포함된 결정 사항들. 이것은 지침이 아니라 지식이며, 시간이 지남에 따라 계속 늘어납니다.
지금 이 분리 작업을 수행해야 다음 단계를 수월하게 진행할 수 있습니다.
2단계: 말로만 설명했던 지식 재구축하기
Devin에는 단일 마크다운 파일보다 훨씬 뛰어난 Knowledge 시스템이 있습니다. 항목들은 조직 수준에서 관리되며, 리포지토리를 지정하지 않거나 특정 리포지토리 또는 모든 리포지토리에 고정할 수 있고, 세션 간에 유지되며, 미리 전부 주입되는 대신 컨텍스트에 맞게 검색됩니다. 또한 !deploy-checklist와 같은 매크로를 사용하여 특정 항목을 의도적으로 호출할 수도 있습니다.
이 시스템을 사용하되, 설계 구조상 발생하는 두 가지 주의 사항이 있습니다. 첫째, Devin은 Knowledge 콘텐츠 전체를 읽으므로, 공식 가이드는 항목을 구체적이고 간결하며 최신 상태로 유지하는 것입니다. 즉, 거대한 단일 문서를 작성하기보다는 잘게 쪼개야 합니다. 둘째, Knowledge는 사용자가 직접 큐레이션해야 합니다. 에이전트가 세션 중에 학습한 내용은 자동으로 Knowledge 항목이 되지 않습니다. 이것이 바로 이번 마이그레이션에서 실제로 요구되는 수동 작업이며, 설정을 잘 마친 상태에서도 Devin forgetting task context 현상이 여전히 발생하는 이유입니다.
지난 2주 동안 에이전트와 나눈 대화를 살펴보며 두 번 이상 설명한 내용을 모두 기록해 두세요. 반복이 곧 감사(audit)입니다. 계속해서 다시 입력해야 했던 내용이 바로 저장되지 않았던 지식입니다.
더 나은 방법: 프로젝트 메모리를 에디터 외부에 유지하기
패턴을 주목해 보세요. 규칙이 살아남은 이유는 리포지토리 내의 파일이었기 때문입니다. 지식이 살아남지 못한 이유는 더 이상 존재하지 않는 도구 내부에 있었기 때문입니다. 여기서 얻을 수 있는 교훈은 "더 큰 규칙 파일을 작성하라"가 아니라, 현재 사용 중인 에이전트 내부에 프로젝트 지식을 저장하는 것을 멈추라는 것입니다.
MemoryLake는 에디터 외부에 존재합니다. 아키텍처, 결정 사항, 장애 이력 등이 하나의 메모리 레이어에 저장되어 Devin Desktop, Claude Code, Codex 또는 내년에 이를 대체할 새로운 도구들이 모두 동일한 곳에서 읽어올 수 있습니다.
1단계: API 키 생성하기
키를 생성하고 약 30초 만에 첫 번째 요청을 보내보세요.
2단계: 첫 번째 메모리 업로드하기
프로젝트의 실제 컨텍스트를 담고 있는 문서, 이미지, 파일들을 업로드하세요. 방금 다시 작성한 규칙 파일, 아키텍처 노트, ADR, 런북, 사후 분석 보고서(post-mortem), API 사양서 등이 이에 해당합니다.
3단계: AI 및 에이전트 연결하기
Claude, Codex, OpenClaw 및 기타 에이전트가 MCP 또는 API를 통해 해당 메모리에 액세스할 수 있도록 설정하세요. Devin의 Knowledge는 Devin 전용 작동 지침용으로만 남겨두고, 영구적인 프로젝트 지식은 도구보다 더 오래 지속되는 레이어에 보관하세요. 관련 경로는 migrating from Cursor to Claude Code 및 why Claude Code forgets project context에서 다루고 있습니다.
전환에 따르는 실제 비용
비용을 세부적으로 따져보겠습니다. Agent Command Center를 익히는 데는 약간의 혼란을 겪는 하루 정도가 소요됩니다. .windsurfrules를 포팅하고 제대로 분리하는 데는 한두 시간이 걸립니다. 진작에 가지고 있었어야 할 Knowledge 항목들을 작성하는 데는 반나절이 걸리며, 이 부분만이 지속적인 가치를 창출하는 유일한 작업입니다.
그다음으로 피할 수 있는 반복 비용이 있습니다. 상시 프로젝트 컨텍스트가 2,000 토큰이고 세션과 에이전트 전반에 걸쳐 하루에 20번씩 다시 언급된다면, 매달 약 120만 토큰을 같은 말을 반복하는 데 낭비하는 셈입니다. 여기에 매 세션 시작 시 다시 브리핑하는 데 걸리는 4~5분의 시간도 추가됩니다. 강제 마이그레이션은 이를 해결할 수 있는 가장 비용 효율적인 타이밍입니다. 어차피 한 번은 재구축 비용을 지불해야 하기 때문입니다.
이번 마이그레이션을 위한 모범 사례
지식을 날짜와 이유가 포함된 작고 구체적인 항목으로 재구축하기
"채팅 기록용 Postgres 사용 — Redis가 큐 모드 워커에서 데이터를 유실함, 2026-05 결정"과 같은 방식이 장황한 줄글보다 훨씬 낫습니다. 짧은 항목일수록 검색이 잘 되며, Knowledge를 간결하게 유지하라는 Devin의 가이드는 권장 사항이 아니라 제약 조건입니다.
지침과 사실 관계를 분리하여 보관하기
지침(Instructions)은 에이전트의 행동 방식을 지시하며 도구에 종속됩니다. 사실 관계(Facts)는 시스템을 설명하며 도구와 무관한 곳에 속합니다. 이 둘을 혼용하기 때문에 규칙 파일이 걷잡을 수 없이 커지고 결국 아무도 신뢰하지 못하게 되는 것입니다.
한 번 작성하고 어디서나 읽기
나중에 다시 필요할 내용을 에이전트에게 설명할 때마다, 대화 스레드가 아닌 공유 레이어에 저장해 두세요. 이 사소한 습관 하나가 다음번 리브랜딩(반드시 또 일어날 것입니다)이 닥쳤을 때 지식 재구축 프로젝트가 아닌 단순한 설정 변경만으로 끝나게 만들어 줍니다.
결론
Windsurf에서 Devin Desktop으로의 전환은 설정 측면에서는 이례적일 정도로 매끄러웠지만, 지식 측면에서는 완전히 무관심했습니다. 키 바인딩, 워크플로우, .windsurfrules는 예고 없는 엔진 교체 속에서도 온전히 보존되었습니다. 하지만 Cascade 대화를 통해 몇 달 동안 쌓아 올린 컨텍스트는 읽어올 수 있는 곳에 저장된 적이 없었기 때문에 모두 사라졌습니다.
Devin의 Knowledge 시스템은 정제된 작동 지침을 보관하기에 좋은 곳이며, 지금 제대로 설정해 둘 가치가 있습니다. 하지만 여러분을 진정으로 보호해 주는 것은 프로젝트 메모리를 에디터 외부에 완전히 분리해 두는 것입니다. 그래야 다음번에 도구의 이름이 바뀌거나, 단종되거나, 인수되더라도 마이그레이션해야 할 것은 오직 연결 정보뿐이기 때문입니다.