컨텍스트 손실 없이 Claude Code에서 Claude Cowork로 마이그레이션하는 방법 (2026)

Claude Code는 자체 문서의 표현을 빌리자면 "두 개의 상호 보완적인 메모리 시스템을 가지고 있으며, 둘 다 모든 대화가 시작될 때 로드됩니다." 하나는 사용자가 작성하는 것이고, 다른 하나는 Claude가 작성하는 것입니다. 이 두 가지는 매우 다르게 이동합니다.

작성하신 CLAUDE.md는 이전되지만, 임포트와 관련된 주의 사항이 있습니다. Claude Code는 데스크톱의 Cowork 세션 내부에서 CLAUDE.md를 읽습니다. 달라지는 점은 그 안의 @ 임포트를 처리하는 방식입니다. 보통 사용자 범위 파일은 신뢰됩니다: "데스크톱의 Cowork 세션을 제외하고, Claude Code는 대화 상자 없이 임포트를 로드하며 다른 개인 설정과 마찬가지로 신뢰합니다." Cowork 내부에서는 이 신뢰의 범위가 좁아집니다. 문서에 직접 명시되어 있습니다: "데스크톱의 Cowork 세션에서 Claude Code는 세션의 작업 디렉터리 외부 경로로 확인되는 사용자 범위 파일의 모든 임포트를 건너뛰고 파일의 나머지 부분을 로드합니다."

마지막 구절을 다시 읽어보세요. 파일의 나머지 부분을 로드합니다. 오류도 없고 눈에 보이는 파일에서 누락된 것도 없습니다. 단지 다른 곳에 존재하던 부분이 제외된 파일만 가져오게 됩니다.

심볼릭 링크된 개인 메모리 파일은 이전되지 않습니다. "해당 세션에서는 심볼릭 링크 또는 하드 링크인 ~/.claude/CLAUDE.md와 작업 디렉터리 외부를 가리키는 심볼릭 링크된 ~/.claude/rules/ 디렉터리 또는 규칙 파일도 건너뜁니다." dotfiles 저장소에 하나의 표준 메모리 파일을 유지하고 이를 모든 기기에 심볼릭 링크로 연결하는 흔하고 합리적인 설정을 사용하는 경우, 해당 파일은 Cowork 세션에서 병합되지 않고 건너뛰어집니다.

이 두 가지 모두 보기보다 중요한데, Claude Code의 자체 문서에서 바로 이 문제를 일으키는 패턴을 권장하고 있기 때문입니다. 작업 트리 간에 개인 지침을 공유하기 위해 문서화된 접근 방식은 홈 디렉터리에서의 임포트입니다: - @~/.claude/my-project-instructions.md. 이 경로는 세션의 작업 디렉터리 외부로 해석되며, 이는 정확히 건너뛰어지는 조건에 해당합니다.

자동 메모리(Auto memory)는 어떤 형태로도 이전되지 않습니다. 이것은 Claude가 작성한 영역으로, "학습 내용 및 패턴"이며, 범위는 "저장소별로 지정되고 작업 트리 간에 공유"되며, 모든 세션에 "처음 200행 또는 25KB"로 로드됩니다. 이는 ~/.claude/projects/<project>/memory/에 MEMORY.md 인덱스와 메모리당 하나의 주제 파일로 저장되며, user, feedback, project, reference 태그가 지정됩니다. 그리고 기기에 고정됩니다: "자동 메모리는 로컬 기기에 한정됩니다. 동일한 git 저장소 내의 모든 작업 트리와 하위 디렉터리는 하나의 자동 메모리 디렉터리를 공유합니다. 파일은 기기나 클라우드 환경 간에 공유되지 않습니다."

Cowork의 기본 실행 환경은 클라우드입니다. 아키텍처 문서에 따르면 "Cowork 세션은 기본적으로 클라우드에서 실행됩니다. 에이전트 루프와 코드 실행은 Anthropic의 서버에서 실행되며, 세션과 파일은 멤버의 Claude 계정에 저장됩니다"라고 명시되어 있으며, "기존 데스크톱 배포의 경우 로컬 실행을 계속 사용할 수 있습니다"라고 덧붙입니다. 로컬 기기 저장소와 클라우드 세션은 해결하기 어려운 문제가 아닙니다. 단지 서로 다른 두 개의 장소일 뿐이며, 그 사이의 연결 고리에 대해 문서화된 내용은 없습니다.

대신 Cowork가 제공하는 기능은 다른 형태를 띱니다. 여기에는 세 가지 영구 레이어가 있으며, 그 중 어느 것도 CLAUDE.md를 그냥 던져 넣을 수 있는 파일 형태가 아닙니다:

• Global instructions(글로벌 지침)은 Cowork 설정에서 편집할 수 있는 "모든 Cowork 세션에 적용되는 상시 지침"입니다. 저장소의 파일이 아니라 텍스트 상자 형태입니다.
• Folder instructions(폴더 지침)은 "데스크톱에서 로컬 폴더를 선택할 때 Cowork에 프로젝트별 컨텍스트를 추가"하며, 일반 지침 파일에는 없는 속성을 가집니다: "Claude는 세션 중에 이를 스스로 업데이트할 수도 있습니다."
• Projects(프로젝트)는 자체 Instructions, Scheduled tasks, Context, Memory를 보유하며, 여기서 "Memory는 프로젝트 범위로 제한되므로 Claude가 한 프로젝트에서 학습한 내용은 다른 프로젝트로 이전되지 않습니다." 프로젝트는 자동으로 누적되는 것이 아니라 수동으로 채워집니다: "Cowork는 프로젝트의 콘텐츠를 변경하지 않으므로, 유지하고 싶은 내용은 직접 프로젝트에 추가해야 합니다."

계획을 세우기 전에 알아두어야 할 경계가 하나 더 있습니다. 이는 프로젝트 메모리의 활성화 여부를 결정하기 때문입니다: "Cowork가 클라우드에서 실행될 때 Chat과 Claude Cowork 간에 메모리가 공유됩니다. 컴퓨터에서 로컬로 실행되는 Cowork 세션은 메모리를 사용하지 않습니다."

두 단계로 진행됩니다. 둘 다 어렵지 않지만, 첫 번째 단계는 사람들이 흔히 건너뛰는 단계입니다.

1단계: Cowork 세션이 읽는 방식으로 지침 파일 읽기

CLAUDE.md를 열고 모든 @ 임포트를 찾으세요. 각각에 대해 한 가지 질문을 던져보세요: 이 경로가 Cowork 세션이 작업할 폴더 내부로 해석되는가?

저장소 내의 파일을 가리키는 임포트(@README, @package.json, @docs/git-instructions.md 등)는 괜찮습니다. 홈 디렉터리를 가리키는 임포트가 바로 누락되는 것들입니다. 작업 디렉터리 외부를 가리키는 심볼릭 링크나 하드 링크인 경우의 ~/.claude/CLAUDE.md 및 ~/.claude/rules/도 마찬가지입니다.

그런 다음 .claude/rules/에 대해서도 동일하게 확인하세요. Claude Code 문서에서는 규칙 디렉터리가 "심볼릭 링크를 지원하므로 공유 규칙 세트를 유지하고 이를 여러 프로젝트에 링크할 수 있다"고 명시하고 있습니다. 이는 정말 좋은 패턴이지만, Cowork 세션이 건너뛰는 항목으로 구체적으로 지목된 패턴이기도 합니다.

임포트가 누락되는 경우, 두 가지 정직한 선택지가 있습니다. 콘텐츠를 저장소 내부의 실제 파일에 인라인화하여 팀원들과 버전 관리 시스템에 노출시키는 것입니다. 또는 손실을 감수하고 해당 지침을 모든 곳에 적용되는 선호도를 위해 설계된 레이어인 Cowork의 Global instructions로 다시 표현하는 것입니다. 동료가 보면 도움이 될 만한 내용은 대개 인라인화하는 것이 좋고, 공유 저장소에 둘 필요가 없는 개인적인 작업 방식 선호도는 Global instructions에 두는 것이 좋습니다.

이 작업은 Cowork에서 작업을 시작한 후가 아니라 시작하기 전에 수행하세요. 제거된 임포트는 명백히 고장 난 결과물보다는 컨벤션에서 미세하게 벗어난 결과물을 만들어내며, 이는 감지하기 가장 어려운 실패 유형입니다.

2단계: 작성된 레이어 이동 후 학습된 레이어 처리 방법 결정하기

작성된 레이어의 경우, Cowork의 세 가지 슬롯을 위에서 아래로 살펴보며 작업합니다.

CLAUDE.md에서 말투, 출력 형식, 역할, 상시 제약 조건 등 정말 사용자 자신에 관한 내용은 Global instructions에 속합니다. 특정 작업물에 관한 내용은 Folder instructions나 프로젝트의 Instructions 필드에 속합니다. 동일한 작업을 위해 이미 Claude 채팅 프로젝트를 유지하고 있다면, Cowork는 거기서 데이터를 가져올 수 있습니다: "Import from project"를 선택하면 "'Create'를 클릭할 때 기존 Claude 프로젝트의 파일과 지침이 전송되어 새 Cowork 프로젝트가 생성됨"을 의미합니다. "대량 업로드는 지원되지 않으므로" 한 번에 하나의 프로젝트씩 진행해야 합니다.

학습된 레이어의 경우 임포트 기능이 없습니다. 존재하는 것은 문서화된 읽기(read-out) 방식뿐입니다. Claude에서 메모리를 꺼내기 위한 Anthropic의 가이드는 메모리를 그대로 요청하는 것입니다: "나에 대한 기억을 메모리에 표시된 그대로 토씨 하나 틀리지 않고 작성해 주세요." 이것은 이관(handover)이 아니라 읽기(read)입니다. 즉, 텍스트를 생성하면 사용자가 직접 어딘가에 배치해야 합니다. 또한 이것은 계정 수준의 메모리로, 로컬 기기의 ~/.claude/projects/<project>/memory/ 파일과는 다른 저장소입니다. 로컬 파일은 일반 마크다운이므로 직접 읽을 수 있습니다.

여기서 두 가지 주의 사항이 있습니다. 첫째, Claude의 메모리 관리에는 "프로젝트 메모리를 포함한 모든 메모리를 영구적으로 삭제하며, 이는 되돌릴 수 없다"는 Reset memory(메모리 초기화) 작업이 포함되어 있으므로 정리하기 전에 반드시 확인하세요. 둘째, 폴더 수준의 프로젝트가 중요하다면, 현재 Anthropic의 자체 페이지 두 곳에서 프로젝트 저장소를 다르게 설명하고 있음에 유의하세요. Projects 문서에는 "프로젝트는 데스크톱 전용이며 로컬에 저장됩니다. 현재 프로젝트 데이터에 대한 클라우드 동기화는 지원되지 않습니다"라고 나와 있는 반면, 플랫폼 지원 페이지에는 프로젝트가 데스크톱, 웹, 모바일에서 사용 가능하다고 표시되어 있으면서 "로컬 폴더에 연결된 프로젝트는 데스크톱의 Cowork 세션만 지원합니다"라는 단서가 붙어 있습니다. 두 페이지 모두 최신 정보입니다. 두 설명 중 하나가 본인의 설정에 맞을 것이라 가정하지 말고, 본인 계정에서의 동작을 직접 확인해 보세요.

1단계와 2단계는 파일 형태의 영역을 처리합니다. 임포트 경로가 없는 영역은 구축하는 데 가장 오랜 시간이 걸린 영역입니다. 즉, 수개월 동안 Claude에게 제공한 수정 사항, Claude가 추론한 선호도, 코드에서 도출할 수 없는 프로젝트 관련 사실들입니다. Claude Code에서 이는 로컬 기기 디렉터리에 저장됩니다. Cowork에서는 세션이 클라우드에서 실행될 때만 적용되는 계정 수준의 저장소에 저장됩니다. 어느 쪽도 상대방에게 쉽게 넘겨줄 수 있는 위치가 아닙니다.

해결책은 둘 중 하나를 선택하는 것이 아니라, 해당 레이어를 두 환경 외부에서 유지하는 것입니다. MemoryLake는 사용자가 소유하는 메모리 레이어로, 특정 제품의 비공개 저장소가 아닌 API를 통해 현재 사용 중인 어시스턴트가 읽을 수 있도록 합니다. 세 단계로 진행됩니다.

1단계: API 키 생성

로그인한 후 워크스페이스 설정에서 API 키를 생성하세요. 이 키는 특정 환경이 아닌 사용자에게 귀속되므로, 터미널과 데스크톱 간에 이동해도 무효화되지 않습니다.

2단계: 첫 번째 메모리 업로드

방금 읽어낸 콘텐츠와 마이그레이션 단계에서 인라인화해야 했던 임포트부터 시작하세요. 선호도와 작업 스타일, 계속 반복되는 수정 사항, Claude가 코드에서 도출할 수 없었던 프로젝트 사실들(서비스가 왜 그렇게 구성되었는지, 팀이 이미 거부한 접근 방식은 무엇인지, 마감일이 실제로 무엇에 좌우되는지 등)이 이에 해당합니다. 파일은 있는 그대로 업로드되며 멀티모달 파일도 처리되므로, 컨벤션을 인코딩하는 아키텍처 다이어그램이나 스프레드시트도 직접 업로드할 수 있습니다.

3단계: AI 및 에이전트 연결

Claude Code, Cowork 및 교대로 사용하는 다른 도구들을 연결하세요. 그 이후부터는 학습된 레이어가 각 환경마다 재구축되는 대신 한 곳에서 읽혀지므로, 터미널과 데스크톱 앱 간에 전환해도 초기화되지 않습니다.

세 가지 한계점을 명확히 밝힙니다. MemoryLake는 Claude의 메모리를 읽거나 내보내거나 삭제할 수 없습니다. 이것이 수동 마이그레이션의 2단계에서 읽기 작업이 수동 단계인 이유입니다. 또한 Cowork가 외부 임포트를 제거하는 방식을 변경하지 못합니다. 그 동작은 Claude Code의 고유한 동작이며 이와 무관하게 적용됩니다. 마지막으로, 팀원들이 볼 수 있도록 저장소에 반드시 있어야 하는 지침을 위한 적절한 장소인 CLAUDE.md를 대체하지는 않습니다.

가장 즉각적인 변화는 3주일 후에야 알아차릴 법한 손실이 발생하는 마이그레이션이 더 이상 일어나지 않는다는 점입니다. 제거되었을 부분을 미리 인라인화했기 때문에 지침이 온전히 전달되고, 두 환경 모두에서 접근할 수 있는 곳에서 읽어오기 때문에 학습된 레이어도 그대로 유지됩니다.

더 큰 변화는 사용 환경의 선택이 가역적이 된다는 점입니다. Cowork의 클라우드 세션은 설계상 일시적(ephemeral)입니다: "각 세션은 세션이 시작될 때 생성되고 종료될 때 파괴되는 자체 샌드박스를 가지며, 샌드박스는 서로 또는 조직 간에 상태를 공유하지 않습니다." 이는 올바른 보안 태세이며, 세션 내에 아무것도 누적되지 않음을 의미합니다. 지속 가능한 레이어가 외부에 존재하게 되면 일시적인 샌드박스를 사용하는 데 아무런 부담이 없으며, 일주일 동안 다시 터미널로 돌아가 작업하는 것 역시 아무런 손실이 없습니다.

또한 여러 대의 기기에서 작업하는 모든 사람에게 반복되던 특정 번거로움이 사라집니다. 자동 메모리가 로컬 기기에 한정된다는 점은 문서화되어 있고 의도된 것이지만, 이는 노트북이 알고 있는 것을 데스크톱은 모른다는 것을 의미합니다. 이 문제는 Claude Code가 기기 간에 망각하는 이유에서 다룬 것과 동일한 문제입니다. 외부 레이어를 사용하면 양쪽 기기 모두에서 동일한 방식으로 읽어옵니다.

CLAUDE.md는 학습 내용이 아닌 지침용으로 유지하세요. Claude Code 문서에는 Claude가 자동 메모리를 작성할 때 "CLAUDE.md 파일에 이미 명시된 내용은 건너뛴다"고 명확히 나와 있습니다. 학습 내용을 지침 파일에 중복해서 넣으면 두 레이어 모두 품질이 저하됩니다.

Cowork 세션 내부에서 필요한 것은 임포트하지 말고 인라인화하세요. 경로 해석에 대한 복잡한 멘탈 모델 대신 기억해야 할 단 하나의 규칙입니다.

Folder instructions는 개인 필드가 아닌 공유 필드로 취급하세요. Claude는 세션 중에 이를 업데이트할 수 있습니다. 이는 유용한 기능이지만, 동시에 잃어버려서는 안 되는 중요한 내용은 Claude가 함께 작성하지 않는 다른 곳에 두어야 함을 의미합니다.

프로젝트에 항목을 의도적으로 넣으세요. Cowork가 대신 추가해 주지 않습니다.

프로젝트 메모리에 의존하기 전에 Cowork 세션이 클라우드에서 실행되는지 확인하세요. 메모리는 Cowork가 클라우드에서 실행될 때 적용되며, 로컬 세션은 이를 사용하지 않습니다.

지침 파일을 분기별로 다시 읽어보세요. Claude Code의 자체 가이드에서는 모순되는 규칙이 있을 경우 "Claude가 임의로 하나를 선택할 수 있다"고 경고합니다. 두 개의 환경이 동일한 파일을 읽으면 오래된 파일로 인한 비용이 두 배로 늘어납니다. 어시스턴트가 실제로 기억하는 내용을 주기적으로 훑어보는 데 20분을 투자할 가치가 있습니다.

동일한 벤더, 동일한 아키텍처이지만 여전히 실질적인 마이그레이션이 필요합니다. Claude Code 메모리의 흥미로운 부분은 로컬 기기 디렉터리와 저장소 외부로 뻗어나가는 임포트 그래프인데, Cowork의 세션 경계는 이 두 가지를 다르게 처리하기 때문입니다. 전환하기 전에 임포트를 수정하고, 작성된 레이어를 Cowork가 실제로 제공하는 세 개의 슬롯으로 이동하고, 학습된 레이어를 수동으로 읽어낸 다음, 그 학습된 레이어를 두 환경 모두에 종속되지 않는 곳에 두세요. 그렇게 하고 나면 어떤 환경을 사용할지는 초기화의 문제가 아니라 단지 선호도의 문제가 됩니다.